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Diana Krall est née dans une famille de musiciens àNanaïo Canada Elle apprend à jouer du piano à quatre ans. À l'école elle commence à jouer dans un petit groupe de jazz. À quinze ans, elle joue régulièrement dans plusieurs restaurants de Nanaimo.
À dix-sept ans, elle obtient une bourse d'études du Vancouver International Jazz Festival pour étudier au Berklee College of Music, à Boston, et y passe trois ans.
À Nanaimo, elle a attiré l'attention du bassiste Ray Brown, ancien mari d'Ella Fitzgerald et durant longtemps membre du Trio d'Oscar Peterson, et de Jeff Hamilton. Après l'avoir entendue, Brown et Hamilton persuadent Diana Krall de déménager à Los Angeles. Elle étudie alors avec le pianiste Jimmy Rowles, avec qui elle commence à chanter. Cela la conduit à prendre contact avec des professeurs et des producteurs influents. En 1990, elle déménage à New York.
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