Au départ, le projet Arnold et Willy devait raconter l’histoire d’un seul petit garçon, non pas à Manhattan, mais dans le Long Island. La femme de ménage devait également être plus sexy et jeune que Charlotte Rae (Edna Garrett). Ce premier concept avait séduit ABC, qui a décliné l’offre après les changements dans le synopsis. NBC a finalement diffusé le show.
Un spin-off de la série a été créé après seulement quelques mois de diffusion. The Facts of life (Drôle de vie) a démarré par un épisode, en fin de saison 1 d’Arnold et Willy. Dans cette série, Edna Garrett, la gouvernante des Drummond, est en charge d’une prestigieuse école de filles, celle de Virginia. Pour son contrat, Charlotte Rae avait l’assurance de retrouver son rôle dans Arnold et Willy, dans le cas où Drôle de vie ne rencontrait pas le succès escompté. Ce spin-off a duré 9 saisons. Edna Garrett a finalement été remplacée chez les Drummond.
La famille Drummond a eu trois gouvernantes successives : Edna Garrett (Charlotte Rae) qui prend son poste lors du premier épisode, la vieille Adelaide Brubaker (Nedra Volz) et Pearl Gallagher (Mary Jo Catlett), ancienne employée de maison de quatre Secrétaires d’Etat.
En 1984, Dana Plato a été contrainte de quitter la série en raison de sa grossesse. Après la naissance de son enfant, l’actrice a néanmoins fait plusieurs apparitions. Elle a toutefois disparu du générique.
Le compagnon favori d’Arnold Jackson n’est autre qu’un poisson noir, qui répond au nom d’Abraham.
La phrase préférée d’Arnold : « Qu’est ce que tu me racontes là ? ». Cette réplique est devenue culte. À chaque fois qu’il la prononce, le jeune garçon croise les bras et fait les gros yeux.
À la fin de la saison 7, Gary Coleman a souhaité arrêter Arnold et Willy. La série a finalement été reconduite, mais sur ABC. Le décor de l’appartement a complètement été modifié pour l’occasion, ainsi que le générique. Sam, le fils de la nouvelle femme de M. Drummond, a remplacé Willy dans le chambre. L’année suivante,Arnold et Willy avait disparu de l’antenne.
Lors de cette dernière saison, le rôle de Maggie McKinney n’a pas pu être tenu par Dixie Carter. Lorsque la production d’Arnold et Willy avait annoncé son arrêt à la fin de la saison 7, l’actrice s’était engagée pour un rôle dans Femmes d’affaires et dames de cœur, la nouvelle série de CBS. Mary Ann Mobley l’a finalement remplacée dans la sitcom. Elle était déjà brièvement apparue dans la saison 2, dans le rôle de la maîtresse d’Arnold.
De nombreux invités ont été à l’affiche de la sitcom. Parmi eux : Mohammed Ali, Nancy Reagan, David Hasselhoff (dans son rôle dans K 2000) et Mister T.
Janet Jackson a joué un second rôle dans la série. Elle est Charlene Duprey, la petite amie de Willy au cours de la saison 3.
Plus encore qu’une comédie, Arnold et Willy est une série moralisatrice. Tout au long des 8 saisons, la série a abordé les problèmes de la drogue, l’homosexualité, le vol, la maladie, le mensonge, la valeur du travail, le handicap, l’argent, la pauvreté, la tricherie, le racisme, jusqu’aux dangers de l’auto-stop et les arnaques !
Dans la version française, le doublage d’Arnold est assuré par Jackie Berger. Elle était également au générique de Dragon Ball (Krilin), Flo et les Robinson Suisses (Jack et Emily), Jeanne et Serge (Jeanne Hazuki), Zora la rousse (Branko) ou bien encore Les Mystérieuses Cités d’Or (Esteban).
Après l’arrêt d’Arnold et Willy, les acteurs n’ont pas tous connu un destin enchanté, au contraire. Gary Coleman (Arnold) a d’abord fait un procès contre ses parents adoptifs. La star n’avait jamais touché ses cachets, qui pouvaient atteindre jusqu’à 100 000 dollars par épisode. Après avoir été ensuite condamné pour coups et blessures dans les années 1990, l’acteur atteint d’une maladie congénitale est décédé des suites d’une hémorragie cérébrale en mai 2010, à l’âge de 42 ans. Il avait, entre-temps, été gardien de parking et s’était lancé en politique. Todd Bridges (Willy) a, quant à lui, connu la drogue et la prison, tandis que Dana Plato (Virginia), a sombré dans les médicaments. Elle a par ailleurs posé dans Playboy. Elle s’est suicidée en 1999, par overdose de Vanadom et Vicodin.